Sim. É possível gerar um só boleto para mensalidades que tenham a mesma data de vencimento.
Veja como gerar o boleto:
1) Vá na ficha do aluno
2) Na aba “Pagamentos” marque as mensalidades nos quadradinhos, clique com o botão direito do mouse em cima e escolha a opção “Pagar via Sisbank”
3) Clique no botão verde “Gerar boleto para impressão” ou no botão laranja “Enviar boleto por e-mail“